1999-01-16 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Франсуа Бота (Francois Botha)
Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада, США, (MGM Grand, Las Vegas, Nevada, United States)
Результат: Победа Тайсона нокаутом в 5-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Ричард Стил (Richard Steele)
Время: 2:59
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 32 года, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 98,88 кг (223 фунта), (45-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 39-Нокаутов);
Бота, 30 лет, рост 189 см (6'2" фута), вес 105,7 кг (233), (39-Побед 1-Поражение 0-Ничьих 24-Нокаута)
Трансляция: Showtime SET
Описание: Это был первый поединок Тайсона за 1,5 года в течение которых он не мог драться из-за дисквалификации, полученной за второй бой с Холифилдом. Южноафриканец Бота был мощным, но несколько неуклюжим боксером. Однако после 4-х раундов многие зрители не могли поверить своим глазам - Бота вел с Тайсоном совершенно равный бой, а некоторые считали, что даже имел преимущество. Однако в 5-м раунде Тайсон просчитал действия Боты и ему удался великолепный удар точно в челюсть. Если и осталось у Майка что-то от того чем он был в 80-е, то это удар. Выдержать удар Майка не могла ни одна голова в мире и Бота исключением не стал.

1999-10-23 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Орлин Норрис (Orlin Norris)
Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада, США, (MGM Grand, Las Vegas, Nevada, United States)
Результат: Несостоявшийся бой, закончился в 1-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Ричард Стил (Richard Steele)
Время: 3:00
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 33 года, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 98,88 кг (223 фунта), (46-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 40-Нокаутов);
Норрис, 34 года, рост 180,34 см (5'11" фута), вес 98,88 кг (218 фунтов), (50-Побед 5-Поражений 0-Ничьих 27-Нокаутов)
Трансляция: Showtime
Описание: Бой против Орлина Норриса стал еще одним скандальным поединком Железного Майка. Первый раунд прошел с его преимуществом, причем было видно, что Норрис боится Тайсона. В конце раунда Норрис неудачно упал, но встал легко, а после перерыва между 1-м и 2-м раундами отказался продолжить бой, мотивируя это травмой колена. Тайсон пришел в ярость и попытался прорваться к Норрису и разобраться с ним по своему, но его остановили секьюрити. Завязалась массовая потасовку, которая и увенчала этот бой, объявленный боем без судейского решения.

2000-01-29 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Джулиус Фрэнсис (Julius Francis)
Место проведения: Манчстер, Англия, (M.E.N. Arena, Manchester, Lancashire, United Kingdom)
Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 5-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Рой Френсис (Roy Francis)
Время: 1:03
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 33 года, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 101,4 кг (223½ фунта), (46-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 1-Несостоявшийся бой 40-Нокаутов);
Френсис,36 лет ,рост 189 см (6'2" фута), вес 110,9 кг (244½ фунта), (21-Победа 7-Поражений 0-Ничьих)
Описание: январе 2000 года Тайсон встретился с не самым сильным противником Джулианом Фрэнсисом, который продал фирме "Nike" рекламное место на подошвах своих боксерок. И отработал гонорар с лихвой, упав дважды в первом раунде и трижды во втором. После последнего падения судья остановил бой.

2000-06-24 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Лу Саварезе (Lou Savarese)
Место проведения: Глазго, Шотландия, Великобритания, (Glasgow, Scotland, United Kingdom)
Результат: Победа Тайсона нокаутом в 5-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Джон Койл (John Coyle)
Время: 0:38
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 33 года, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 102,1 кг (225 фунтов), (47-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 1-Несостоявшийся бой 41-Нокаут);
Савариз, 34 года, рост 198,1 см (6'5" фута), вес 109,4 кг (241¼ фунта),(39-Побед 3-Поражения 0-Ничьих)
Трансляция: Showtime
Описание: И вновь еще один бой завершился грандиозным скандалом, как и многие предыдущие бои Тайсона. Уже на 19-й секунде боя Тайсон нанес блестящий левый боковой на скачке, который пришелся точно в голову Саварезе. После этого исход боя был решен, Саварезе встал, но не отвечал на атаку Тайсона и на 38-й секунде рефери Джо Койл остановил бой. Но не тут, то было: Тайсон несмотря на вмешательство рефери продолжал молотить Саварезе и только усилиями секундантов был оторван от него. Далее Майк обрушился с оскорблениями на всех боксеров, провозглашая себя величайшим из великих ...

2000-10-20 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Андрю Голота (Andrew Golota)
Место проведения: Зе Палас, Эбёрн Хиллс, Мичиган, США, (The Palace, Auburn Hills, Michigan, United States)
Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 3-м раунде в 10-раундовом бою; позже результат боя поменялся на не состоявшийся (no contest)
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Фрэнк Гарца (Frank Garza)
Судья: Брэд Райт(Brad Wright) Бернард Тэйчот (Bernard Teachout) Роземари Грабл (Rosemary Grable)
Трансляция: Showtime SET
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 34 года, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 100,7 кг (222 фунта), (48-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 1-Несостоявшийся бой 42-Нокаута);
Голота, 32 года, рост 195,1 см (6'4" фута) вес 108,9 кг (240 фунтов), (36-Побед 4-Поражения 0-Ничьих 29-Нокаутов)
Описание: Перед этим боем все ждали чего-то скандального , грязного. Даже принимались шуточные ставки: Тайсон откусит Голоте уши... Голота отобьет Тайсону мужское достоинство. И бой по части скандальности оправдал прогнозы. Первые 2 раунда прошли в целом в равной борьбе, может быть с небольшим преимуществом Майка. А на 3-й раунд Голота выходить отказался и все усилия его тренера оказались бесплодными. И тут началось....

2001-10-13 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Брайан Нильсен (Brian Nielsen)
Место проведения: Паркен, Копенгаген, Дания, (Parken, Copenhagen, Denmark)
Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 7-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Стив Смогер (Steve Smoger)
Судья: Марти Денкин (Marty Denkin), Эрки Меронен (Erkki Meronen), Даниел Ван Де Виел (Daniel Van de Wiele)
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 35 лет, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 108,8 кг (239¾ фунта), (48-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 2-Несостоявшийся боя 42-Нокаута);
Нильсен, 36 лет, рост 192 см (6'3" фута), вес 117,8 кг (259¾ фунта),(62-Победы 1-Поражение 0-Ничьих)
Трансляция: Showtime
Описание: Майк выбрал отличного спарринг-партнера .Послужной список Нильсена впечетляет: 62 победы при одном поражении. Бой, со стороны Нильсена, вылился в бесконечное клинки, пихание. Тайсон иногда вырывался, и тогда Нильсену приходилось туго. В конечном итоге Нильсен не выдержал ударов, и бой завершился в 7-м раунде.

2002-06-08 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Леннокс Льюис (Lennox Lewis)
Место проведения: Зе Пирамид, Мемфис, Теннесси, США, (The Pyramid, Memphis, Tennessee, United States)
Результат: Победа Льюиса нокаутом в 8-м раунде в 12-раундовом бою
Статус: Чемпионский бой за титул WBC в супертяжелом весе (1-я защита Льюиса); чемпионский бой за титул IBF в супертяжелом весе (1-я защита Льюиса); чемпионский бой за титул IBO в супертяжелом весе (1-я защита Льюиса)
Рефери: Эдди Коттон (Eddie Cotton)
Время: 2:25
Судьи: Альфред Буквэйна (Alfred Buqwana), Анек Хонгтогкем (Anek Hongtongkam), Боб Логист (Bob Logist)
Трансляция: HBO и Showtime
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 35 лет, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 106,1 кг (234 фунта), (49-Побед 3-Поражения 0-Ничьих 2-Несостоявшийся боя 43-Нокаута);
Льюис, 36 лет, рост 198,1 см (6'5" фута), вес 113,1 кг (249¼ фунта),(39-Побед 2-Поражения 1-Ничья 30-Нокаутов)
Описание: Долгожданный поединок, к которому бойцы шли долго и упорно. Он мог состояться в 1996 году, но тогда Тайсон заплатил Льюису за отказ от боя, чтобы встретиться с более выгодным в финансовом отношении противником - Эвандером Холифилдом. Льюису был обещан следующий бой, но Тайсон проиграл. За прошедшие с того момента 6 лет Льюис завоевал все чемпионские пояса и теперь уже Тайсон выступал как претендент. Сам бой прошел так, как и предсказывали все: если Тайсон не победит в первые 2-3 раунда, то Льюис его дожмет. Тайсон пытался нокаутировать соперника, но Льюис был намного сильнее. Начиная с 6-го раунда, он просто издевался над Майком. После окончания поединка, который Тайсон проиграл чистым нокаутом, он сказал: "Я рад, что Леннокс не убил меня".

2003-02-22 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Клиффорда Этьенн (Clifford Etienne)
Место проведения: Зе Пирамид, Мемфис, Теннесси, США, (The Pyramid, Memphis, Tennessee, United States)
Результат: Победа Тайсона нокаутом в 1-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Билл Клэнси (Bill Clancy)
Время: 0:49
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 36 лет, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 102,4 кг (225¾ фунта), (49-Побед 4-Поражения 0-Ничьих 2-Несостоявшийся боя 43-Нокаута);
Этьенн, 36 лет, рост 189 см (6'2" фута), вес 101,1 кг (222¾ фунта),(24-Победы 1-Поражение 1-Ничья 17-Нокаутов)
Трансляция: Showtime
Описание: Клиффорда Этьенн был не самый лучший соперник Тайсону, его специально подобрали чтобы не доставить Майку неприятностей.Все произошло так, как и планировалось - Тайсон нокаутировал Этьенна в первом раунде.

2004-07-30 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Дэнни Уильямс (Danny Williams)
Место проведения: Луисвилль, Кентуки, (Freedom Hall State Fairground, Louisville, Kentucky, United States)
Результат: Победа Уильмса нокаутом в 4-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Денис Альфред (Dennis Alfred)
Судьи: Дэн Маклелан (Dan McLellan), Джонни Монсон (Johnny Monson), Стив Рэйн (Steve Ryan)
Время: 2:51
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 38 лет, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 105,7 кг (233 фунта), (50-Побед 4-Поражения 0-Ничьих 2-Несостоявшийся боя 44-Нокаута);
Уильямс, 31 год, рост 192 см (6'3" фута), вес 120,2 кг (265 фунтов),(31-Победа 3-Поражения 0-Ничьих 26-Нокаутов)
Описание: В июле Майк вышел на ринг против Дэнни Уильямса, который был мешком, но мешком неподходящим для Тайсона. Уильямс умел великолепно держать удар, был очень вносливым. Но у Тайсона не было на длительный бой . Только первый раунд он провел отлично. Казалось, что Уильямс упадет, но он не падал. Не упал он и во втором и в третьем раундах. Силы оставили Майка и в 4-м раунде Уильямс стал спокойно избивать Майка, пока не нокаутировал.

2005-06-11 Майк Тайсон (Mike Tyson) — Кевин Макбрайд (Kevin McBride)
Место проведения: ЭмСиАй Центр, Вашингтон, Округ Колумбия, США, (MCI Center, Washington, District of Columbia, United States)
Результат: Победа Макбрайда техническим нокаутом в 6-м раунде в 10-раундовом бою
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Джо Кортез (Joe Cortez)
Счет судей: Стив Рэдос (Steve Rados)-(55-57 Тайсон), Тэмми Дженкис (Tammye Jenkins)-(55-57 Тайсон), Пол Артисст (Paul Artisst)-(57-55 Макбрайд)
Время: 3:00
Возраст, рост, вес, карьера: Тайсон, 38 лет, рост 181,61 см (5 футов 11½ дюйма), вес 105,7 кг (233 фунта), (50-Побед 5-Поражений 0-Ничьих 2-Несостоявшийся боя 44-Нокаута);
Макбрайд, 32 года, рост 201,2 см (6'6" фута), вес 122,9 кг (271 фунтов),(32-Победы 4-Поражения 1-Ничья 27-Нокаутов)
Трансляция: Showtime PPV
Описание: В 2005 году Тайсону было уже 38 лет и все, кроме него самого, считали, что на ринг ему выходить уже не стоит. Но он решился провести поединок, но выбор соперника был совершенно неудачен. Конечно, в плане боксерского мастерства Макбрайд был плохим боксером, но он значительно превосходил Тайсона в физической мощи и выносливости. Макбрайду надо было продержаться против Тайсона 2-3 раунда, а после этого просто вымотать его и добить, пользуясь своим физическим превосходством. Так и получилось. Только в 1-м раунде Тайсон был отдаленно похож на себя, но Макбрайд устоял, а по мере продолжения боя и усталости Майка стал добивать его, пока все не закончилось 6-м раунде.
После боя Тайсон объявил об окончании своей карьеры, сказав, что не хочет позорить бокс, проигрывая таким боксёрам, как Макбрайд.